Todavía es posible admirar en La Villa de Don Fadrique muestras de la arquitectura popular manchega en casas con sus sencillos pero elegantes y cuidados patios que nada tienen que envidiar a los de Toledo, las frescas cuevas, los techos de artesones, las cámaras perdidas y los pequeños vanos enrejados de las fachadas blanqueadas con cal en las que muchas mujeres de la localidad todavía realizan labores textiles como bordados, encaje de bolillos o ganchillo entre otras cosas.
En el término municipal, rodeados de viñas y alguna de monte de encinas, llamadas aquí chaparros o carrascas, todavía existen las antiguas quinterías, los silos o viviendas subterráneas y las simples y encantadoras casillas de campo con su pozo y su pequeña huerta.
Todo ello habla de un rico pasado señorial, el de un municipio fundado por el Maestre de la Orden de Santiago, el Infante Don Fadrique, que hubiera sido el rey de Castilla, primero de la dinastía de los Trastamara, de no ser por el cruel asesinato que le propinó su hermanastro Pedro I El Cruel. El rico legado arquitectónico se encuentra disperso por el núcleo central de la antigua villa de La Puebla de Don Fadrique, así llamada hasta desde su fundación hasta 1916, por lo que podría considerarse el casco histórico en torno a la Iglesia Parroquial de Ntra. Sra de la Asunción. Sus monumentos dan fe de un legado cultural que lo configura como una de las poblaciones de La Mancha toledana con más riqueza junto a El Toboso o Tembleque sin olvidar Consuegra.
Se trata de una casa solariega de labor propiedad de hidalgos acomodados que data de finales del siglo XVII. Conserva su patio de columnas y galerías altas, dependencias, corrales, cuadras y bodega. En el exterior muestra una portada barroca de piedra y una buena colección de siete artísticas rejas de forja de la época.
Típica construcción manchega con patio de columnas y corredores altos. La portada está labrada en piedra muldurada del siglo XVI. En el centro del dintel de la puerta luce un escudo con los emblemas del sacerdocio: la tiara pontificia y dos llaves cruzadas que simbolizan a San Pedro, el primer Papa de la historia, como guardián de las puertas del cielo.
La actual Iglesia data de principios del siglo XVI. De esa época conserva la portada occidental de estilo gótico y el baptisterio con bóveda del mismo estilo, que se encuentra situado en la base de la torre cuya construcción original se acabó en 1537. El actual campanario fue levantado a principios del siglo XX en sustitución de aquel que se encontraba arruinado.
A principios del siglo XVII, según los visitadores de la Orden de Santiago, fue ampliado el templo realizando de nueva planta la cabecera del mismo, la sacristía y la capilla del Nazareno. En la segunda mitad del siglo XVIII, probablemente a causa de un incendio, fue renovado casi todo su interior en el estilo tardo-barroco y neoclásico de la época.
De entonces es la obra de la nave central con su bóveda de cinco tramos de cañón con lunetos, la capilla de la Inmaculada, la capilla de la Soledad, el Pórtico Meridional y la ampliación que supuso la nueva capilla del Cristo del Consuelo, patrono de la localidad. También se conserva la pila bautismal fechada en 1548, de estilo gótico-plateresco, que fue restaurada en 1999.
En el panorama de la turbulenta Castilla del siglo XV, con las banderías y partidos de las distintas facciones de la nobleza enfrentadas por el poder de la dinastía de Los Trastamara, los reinados de dos de este linaje, Enrique IV y Juan II, sobresalieron tristemente por este motivo.
A causa de esto, y para evitar devastaciones que ya se habían producido en alguna ocasión, los vecinos de La Puebla de Don Fadrique, que así se llamó hasta principios del siglo XX la localidad fadriqueña, acordaron construir un recinto que les sirviera de refugio. Así nació este edificio que era una especia de casa fortaleza con murallas de tapial aspilleradas y una pequeña torre de piedra, "la Torrecilla", también con aspilleras.
Como todas las fortalezas de la Edad Media, tenía un túnel que servía de escape en casos de apuro, la llamada "Cueva de la Torrecilla" sobre la que se han escrito y dicho muchas cosas y que ha quedado finalmente envuelta en la leyenda.
La guerra civil de sucesión entre Juana "La Beltraneja" e Isabel "La Católica" fue el último episodio de esa larga cadena de enfrentamientos en el siglo XV castellano. Al ser Don Alonso de Cárdenas Maestre de la Orden de Santiago en esas fechas, del bando de Isabel, fue derribada la Torrecilla por las huestes del Marqués de Villena al mando de Gonzalo de Villafuerte, del partido de "La Beltraneja". Esto ocurría hacia 1475.
Tras la relativa pacificación que trajo consigo el reinado de los Reyes Católicos, el edificio ya no se reconstruyó y, por la documentación que existe, se sabe que estuvo en ruinas prácticamente todo el siglo XVI. En el XVII estas ruínas fueron adquiridas por la rica familia de "Los Parreño" que lo vuelven a edificar y es cuando adquiere las características que actualmente conserva de gran casa solariega.
En el siglo XVIII muere sin descendencia el heredero del mayorazgo, don Diego Antonio Parreño Ruíz de Alarcón, que lega todos sus bienes a la Iglesia, y en la desamortización es adquirida la casa por el Marqués de Mudela, Don Francisco de las Rivas, de cuyos descendientes pasó por venta a la familia España, actual propietaria, en los años 40 del siglo XX.
Una de las leyendas que jalonan la historia de este edificio, cuenta que el Infante Don Fadrique se refugió en ella huyendo de su hermanastro Pedro I El Cruel y que, cuando fue interceptado, se escapó por la cueva con su caballo que tenía salida a un paraje cercano a la Laguna de "El Salobral"
Típico caserón manchego de labradores e hidalgos acomodados con buenas rejas de forma similares en su diseño a las de la Casa de los Laras. En el interior, la vieja "botica", farmacia hasta el año 2012, que conserva todos y cada uno de los detalles de las tres generaciones que han regentado este negocio, como la colección de tarros de parafarmacia en cerámica, dispuestos en rancios anaqueles, que exhiben los sugerentes nombres de las sustancias utilizadas en la farmacopea de otros tiempos, como cuerno de ciervo calcinado, pastillas de liquen, goma tragacanto, chocolate purgante y muchas más, convirtiéndose así en un lugar obligado para el visitante que, al entrar en su recinto, se empapará de la historia farmacéutica de más de un siglo de historia.
Recientemente ha sido rehabilitado su escudo de armas nobiliario en el dintel de la entrada a la farmacia que exhibe su historia ancestral, esculpido en piedra que muestra dos campos rodeados de cruces templarias, uno de campos de gules y otro con 13 estrellas de seis picos y que perteneció a la familia Cortés de Salazar.
Lamentablemente perdido y bastardeado en gran parte, este viejo caserón perteneció a mediados del siglo XVIII a don Antonio Cortés y Salazar. Posteriormente fue el germen de un convento que dirigió el Padre Torrubia y que tuvo efímera existencia, ya que con la legislación desamortizadora de Mendizábal en el siglo XIX fue adquirido por el Conde de Buenavista, don Francisco Barnuevo y Sandoval, de quien tomó el nombre por el que se le conoce actualmente. Conserva cuatro elegantes rejas de forja de las siete que llegó a mostrar.
Data del siglo XVIII y es de características semejantes a la Casa de los Laras. Fue propiedad de la familia Parreño, ricos labradores de La Villa de Don Fadrique, que después pasó a ser de la Iglesia y en la desamortización fue comprada por el Marqués de Mudela. En la fachada que mira al mediodía, luce el escudo heráldico de los propietarios y una portada de piedra que da acceso al antiguo oratorio privado que luego fue capilla pública.
Comenzó a construirse en 1506 por Pedro Naharro y la acabó Fernando del Provencio, el mismo arquitecto que construyó la torre de la Iglesia. Casa de bastimentos y pósito en un principio, después pasó a utilizarse como edificio donde se guardaba la tercera parte de los tributos en especie cobrados por la Orden de Santiago y deducibles para la Corona. En la fachada, por debajo del alero, se conserva el escudo con las armas reales de Castilla y de León, acoladas por la Cruz de Santiago, por ser ya a principios del siblo XVI el rey Gran Maestre General de todas las órdenes militares.
Edificio construido por la Orden de Santiago en 1515 para albergue de pobres y transeúntes, podría haber dado cobijo a los peregrinos del Camino de Santiago del Este que pasa por La Villa de Don Fadrique en su tránsito hacia la "ciudad de las estrellas". La planta baja data de principios del siglio XVI y conserva las dos portadas de piedra que daban acceso a las dos partes en que se dividía, una para hombres y otra para mujeres.
Típica construcción manchega que muestra en su fachada una de las mejores rejas de antigua forja que se pueden admirar en La Villa de Don Fadrique.
Propiedad de una familia acomodada de viticultores y bodegueros, fue construida a principios del siglo XX. Conserva en su esquina y en su puerta principal, sendas verjas con cierto aire modernista y "art decó" en su diseño.
Fábricas para la destilación del orujo de la vid y para la producción de alcohol, se encuentran situadas al oeste de la localidad. Se conservan las cuatro chimeneas construidas a lo largo de la primera mitad del siglo XX. Se trata de una de las muestras del claro poder industrial vinícola que tenía La Villa de Don Fadrique desde su fundación y cuyo relevo lo han tomado las modernas bodegas y cooperativa. Es una típica arquitectura industrial de ladrillo con sabor neomudéjar.
Propiedad del matrimonio formado por Don Salvador Madero (médico) y su esposa Doña Alejandra Domínguez, ricos viticultores. Fue construída en la década de los años 20 del pasado siglo y en su diseño y arquitectura es deudora la estética ecléctica de finales del siglo XIX y principios del XX.
Propiedad de la misma familia que la de la Casa de La Médica, fue construida como gran bodega en 1934. En su conjunto destacan el enorme palomar a modo de torre que posée y la gran verja que lo cierra en su frente y que le da nombre.
Aparece esta Ermita citada por primera vez en la segunda mitad del siglo XVI por los visitadores de la Orden de Santiago. En el siglo XVIII comenzó a surgir alrededor de ella el barrio que lleva su nombre. Fue entonces, en 1776, cuando se renovó para dar cabida al culto que las gentes del nuevo barrio demandaban. Fue saqueada durante la Guerra de la Independencia por las tropas francesas y también fue arrasada durante la Guerra Civil Española. El edificio actual fue construido a finales de la década de los años 60 en el siglo XX sobre la planta en la que estaba ubicado el original.
El actual Recinto Ferial, en el que también se instala desde hace unos años el mercado semanal de los lunes, ocupa las antiguas instalaciones y la explanada de la estación de ferrocarril de "El trenillo" que unía Villacañas con Quintanar de la Orden, línea que fue inaugurada el 1 de enero de 1909 y cayó en desuso y desapareció en los años 80 del ya pasado siglo. Actualmente se ha rehabilitado como Vía Verde para el tránsito de viandantes y cicloturistas.
Construida en 1970 como torre de elevación de aguas para el suministro de la población, es un claro referente del urbanismo y modernidad que caracterizaron a la etapa del anterior régimen que precedió a la Democracia. Ahora se conserva como monumento y es una de las características que, junto a la torre de la Iglesia Parroquial, distinguen la fotografía en perspectiva de La Villa de Don Fadrique.
